Le 21 juillet dernier, le fonds d'investissement américain Elliott reprenait le Milan AC et quelques jours après, Leonardo faisait son retour dans le club rossonero au poste de directeur général en charge du département technique et sportif.
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Malgré ces nouvelles arrivées, certaines questions subsistent parmi lesquelles l'avenir de Carlos Bacca. En 2017-2018, l'attaquant avait été prêté à Villareal et avait marqué 18 buts en 44 matchs toutes compétitions confondues. Il a déclaré à la Gazzetta dello Sport : « J'ai un contrat avec le Milan AC mais j'aimerais rester en Espagne. »
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